Intorno ai vent’anni fonda le prime band di rock e di blues che lo aiutano a trovare la sua più vera dimensione da menestrello di strada, che lo accompagnerà nei suoi vagabondaggi europei. Gli studi universitari fatti “a strappi” lo porteranno ad una laurea in Storia Contemporanea a Ca’ Foscari, i lavori saltuari gli garantiscono la sopravvivenza e la ricerca di un proprio linguaggio musicale, che parte dai padri del rock e del folk “mainstream” per poi “liberarsene” sempre di più, lo aiutano a trovare se stesso fino in fondo, la propria strada, il proprio viaggio.  

Firma con la Warner Music ed esce, alla fine del 1988, con “San Valentino”, il suo primo album, registrato a Londra durante l’estate di quell’anno. Il successo è notevole, la titletrack diventa un hitradio, le canzoni sono in costante equilibrio tra rock e linguaggio d’autore, percorrendo una strada davvero poco battuta in Italia in quegli anni. Il disco è fresco, istintivo e coraggioso, venato anche dalle normali ingenuità che caratterizzano un album di esordio. Le numerose apparizioni nei più importanti show televisivi, musicali e non solo, ci fanno comunque vedere un musicista solitario e introverso, a volte poco interessato a quel che gli accade intorno e molte volte a disagio in un mondo fatto spesso di apparenza e di carrozzoni mediatici.

Alla fine del ’90 esce, sempre per Warner, “Nessuna Resa Mai”. “Little” Steven Van Zandt, il chitarrista e coproduttore di alcuni grandi album di Bruce Springsteen, affianca Massimo il questo album e ne firma la produzione artistica. Ne esce un disco magico nella sua essenzialità, fatto di sonorità molto “stoniane” e senza alcun artefatto. Rock d’autore senza cedimenti con, a volte, commistioni di sapore etnico, poesia e rock di strada che si affinano insieme. Intervengono musicisti di grande valore  (citiamo, tra gli altri, Flavio Premoli e Lucio “violino”Fabbri della PFM), vengono girati video e per essere trasmessi un po’ ovunque. L’album ha riscontri importanti sia in Italia che negli altri paesi d’Europa e Van Zandt, ancora parecchi anni dopo, parlerà dell’album come una delle sue migliori produzioni, definendo Massimo “uno dei migliori rocker europei”.

Sciolto il legame con la Warner, Massimo decide di curare in prima persona la produzione del disco successivo “Rock In Italia”, facendosi affiancare, solo in un paio di brani, da Massimo Bubola, valido autore e noto soprattutto per aver cofirmato alcune importanti canzoni di Fabrizio De Andrè. Il disco prosegue lungo la strada precedentemente tracciata, pagando un po’ di scarsa visibilità  ma regalando canzoni come “Solo Come Te” e “Ultimo Ballo”, ancora oggi tra le migliori della sua produzione; saranno sorprendenti i  riscontri in Giappone, uno dei pochi paesi dove i suoi precedenti dischi non erano stati pubblicati.

Nel periodo ’94-’98 Massimo da alle stampe di un’indipendente (Dig It Intl) due album dal sapore opposto. Il primo è “Non Mollare” che, tra le altre cose, segna la fine del sodalizio con il chitarrista Elio Fabro che aveva collaborato con lui nei primi tre dischi; arriva un album aspro, a volte volutamente monocorde e, se vogliamo, molto rock, dove spiccano canzoni come “Addio Italia” e “Giustizia E Libertà”. Per questo lavoro molti critici parleranno di un album ad opera di un artista “ferito”, in fuga da un mondo che rifiuta e alla ricerca di nuove ragioni che lo possano spingere avanti. Il secondo album è “Priviero” e si avvale della produzione di Lucio Fabbri; arriva il disco più “cantautorale”, rispetto a quelli realizzati prima, dove prevalgono le ballate acustiche ed una sempre maggior cura dei testi; qui troviamo canzoni come “Romeo e Gulietta una sera di fine maggio” e “Nordest” che accarezzano l’anima e sembrano presagire una ritrovata tranquillità interiore dell’artista.

  Nel 2000 Massimo ha pronto il materiale per un nuovo album di inediti. Arriva invece la proposta per fare una sorta di “best” e quello che ne esce è “Poetika”, che diventa una sorta di lavoro atipico, in proporzione quasi spezzato in due, tra rifacimenti di canzoni ormai “storiche” e brani inediti. Troviamo sempre la costante ricerca di equilibrio tra rock e poesia, in un lavoro che ha i suoi momenti più felici in “Grande Mare” (che viene considerata dalla critica come una delle ballate più suggestive e intense di questo periodo) e “Fragole a Milano”. Notevole, in questo disco, il contributo di Giancarlo Galli nella veste di polistrumentista/arrangiatore e di Paolo Siconolfi che cura i suoni. Altresì da segnalare la forte ripresa dell’attività live a ridosso dell’album; concerti ricchi di grande emozione, energia e, forse, anche di quell’amore ritrovato per la propria musica.

Nel 2003 esce “Testimone” (Edel). Un disco davvero eccellente, fatto di rock, blues, ballad, chiaroscuri che si susseguono senza respiro e dove la vocalità di Massimo si esprime in tutto il suo valore, in tutto il suo alto tasso emozionale. Negli arrangiamenti è affiancato dal suo chitarrista di quel periodo, Sergio de Agostini, che diventa il “braccio destro” in un album impreziosito da brani come “Nikolajevka” (canzone che ancora oggi, spesso, chiude i suoi concerti), un vero frammento di poesia e storia, autografando quei soldati contadini che danno il là ad alcune sue canzoni. “Credo che con questo album inizi un secondo tempo della mia storia musicale. Mi spiego… fortunatamente arrivi a un punto in cui non ti interessa davvero nulla, ne di apparire in certi posti perché il tuo panettiere di fiducia ti dica che ti ha visto in televisione, come non ti interessa quel che scrive qualche critico musicale prezzolato. Fai la tua musica. Per la tua gente, per chi compra i tuoi dischi e viene ai tuoi concerti e anche per te stesso, perché questa è la tua vita, perché sei un uomo libero, prima di tutto…”.

Nel 2004 (Edel) dedica molta energia a “Poetarock”, una raccolta di canzoni rock d’autore dove Massimo è il direttore artistico, che include anche “Nikolajevka” oltre alla rilettura di un classico di Luigi Tenco. L’album è fatto in collaborazione col Cesvi, Associazione Onlus da sempre impegnata nella lotta contro la diffusione dell’Aids in Africa. 

Siamo ora alla fine del 2006 e ci arriviamo con “Dolce Resistenza” (Universal) che è, forse, in assoluto, il miglior album di Massimo. Tutte le tracce del disco sono accompagnate da aggressività ed emozione, lirismo, passione ed energia. Il filo conduttore è tracciato da quel desiderio di raccontare “storie di anime resistenti” che lo ha sempre accompagnato nel tempo e che in questo lavoro ha la compitezza migliore. “La Strada Del Davai” e “Ciao Amore Ciao”, ripresa nel suo testo originario, antimilitarista e tradotto in chiave rock (verranno eseguite l’anno successivo in occasione della serata finale del Premio Tenco dove Massimo sarà tra gli ospiti) si sommano a canzoni come “Vincere”, “Biglietto Di Un Musicista Di Strada” e, soprattutto, alla titletrack “Dolce Resistenza”. Questi brani lasciano impronte forti ed emozionanti su chi le ascolta, su chi viene ai concerti, su chi si aggiunge e, in qualche modo condivide, un pezzo di strada. La vocalità è caricata sempre di più, arriva sempre più forte, emoziona e viene definita da alcuni giornalisti musicali come “la più bella e la più intensa del rock d’autore italiano”. E’ da menzionare, in questo album, il lavoro di coproduzione artistica fatto da Alex Cambise, chitarrista ma soprattutto musicista in grado di tradurre nella maniera più efficace le idee di Massimo, capace come pochi di una visione “complessiva” delle canzoni. Sono ospiti in due canzoni dell'album i "Gang" e i "Luf”. L’album ha ottimi risultati anche dal punto di vista commerciale e consegna un artista probabilmente nel momento migliore della propria storia.

Infine eccoci a “Rock And Poems” (Universal 2007).
Un album inaspettato che, in maniera superficiale, si potrebbe definire di cover ma in realtà è un lavoro in gran parte di rilettura e di riarrangiamento di grandi classici ’60-’70 che certifica le origini musicali di Massimo e rende omaggio a grandi canzoni di Dylan, Waits, Springsteen e tanti altri. E’ come ritrovare il menestrello che a vent’anni suonava molte di quelle canzoni lungo le strade e che spesso, tanti anni dopo, le inserisce nei suoi concerti con amore, energia e riconoscenza. Musica che ha significato per molti “salvezza e dannazione”, chitarre spianate e voce emozionate, appunto… rock e poesia. Nel disco compaiono anche le versioni inglesi di “Dolce Resistenza” e “La Strada Del Davai”, probabili anticipazioni di un futuro album tutto in inglese.Quest’ultimo lavoro ottiene sorprendenti riscontri di pubblico, quasi fosse una cosa in fondo aspettata, in fondo nell’aria e, per certi versi, quasi doverosa.Vince il referendum dei lettori di Buscadero come “Album Italiano dell’anno 2007”, riconoscimento davvero importante che viene da questa prestigiosa rivista di rock mainstream e, cosa ancor più importante, Massimo convince ancora una volta il suo pubblico a seguirlo verso un altro pezzo di strada, in un viaggio che presto avrà nuove pagine da raccontare.